Problem rozwiązany, okazało się że w każdym kliencie którym testowałem Apache'a miałem wpisane proxy. Wystarczyło odchaczyć proxy i teraz całą konfiguracja śmiga.
Dziękuje wam za pomoc.

Siedzę na tym problemem już od poniedziałku także restart apacha był i to w wiele razy. Mogę dodać że obecnie cały Debian jest na maszynie wirtualnej (użyłem VirtualBox'a) gdzie jeden interfejs jest bridged a drugi internal. I testuje to w ten sposób że druga maszyna wirtualna ma tylko interfejs ...

Kiedy próbowałem użyć tego adresu którego używa dnsmasq (chciałem zachować konfigurację jak najprostszą) to dostawałem błąd:
(48)Address already in use: make_sock: could not bind to address [::]:80

Zwraca mi:
# ss -tnpl
State Recv-Q Send-Q Local Address:Port Peer Address:Port
LISTEN 0 20 127.0.0 ...

Witam,
Potrzebuje skonfigurowanego Apache'a tak aby udostępniona była jedna prosta strona. Oprócz Apache na tym samym serwerze będzie działał Dnsmasq zapewniając DHCP oraz przekierowania zapytań DNS'owych. Serwer posiada dwa interfejsy sieciowe dlatego musiałem stworzyć dodatkowy interfejs wirtualny ...